วอชิงตันเริ่มเข้าวงการตั้งแต่ปลายยุค 1970s โดยเขาได้รับการจับตามองในด้านการแสดงที่ลื่นไหลในภาพลักษณ์ที่จริงจัง โดยเขาได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลออสการ์ถึง 9 ครั้ง และสามารถคว้ามาได้ 2 ครั้ง จาก ‘Glory’ (1989) ในสาขานักแสดงสมทบชายยอดเยี่ยม และ ‘Training Day’ (2001) ในสาขานักแสดงนำชายยอดเยี่ยม

นอกจากนี้เขายังมีผลงานกำกับภาพยนตร์มาแล้ว 4 เรื่อง ได้แก่ ‘A Journal for Jordan’ (2021), ‘Fences’ (2016), ‘The Great Debaters’ (2007) และ ‘Antwone Fisher’ (2002)

ปี 2024 นี้ วอชิงตันได้รับคำชื่นชมอย่างมากจากการรับบท Macrinus ใน ‘Gladiator II’ ของผู้กำกับ ริดลีย์ สกอตต์ ซึ่งกำลังเข้าฉายทั่วโลกในขณะนี้